Once días después, el 30 de abril, el Chelsea es eliminado de la Liga de Campeones de la UEFA tras una derrota por 1-3 contra el Atlético de Madrid en Stamford Bridge (0-0 en el Vicente Calderón), camiseta negra arsenal siendo la cuarta ocasión consecutiva en la que un equipo de Mourinho cae en semifinales de dicha competición. El 14 de septiembre debutó con el Manchester City en la Liga de Campeones en el empate a uno frente al S.S.C. De esta manera el Chelsea pierde una liga en la cual ha ganado ambos partidos a sus dos rivales por el título, demostrando el potencial del equipo y evidenciado los problemas que presenta el equipo ante los equipos más débiles. En la FA Cup eliminaron al Aston Villa, al Northampton Town, al Manchester City, al Fulham y al Arsenal FC antes de disputar la final ante el Millwall FC, al que ganaron por 3 goles a 0, dos de ellos suyos (anotó 6 goles en 4 partidos en la competición).
El 28 de octubre, en el partido de copa de la liga inglesa contra el Shrewsbury Town, Mourinho llega a los 700 partidos como entrenador, con un balance de 471 ganados, 138 empatados y 91 perdidos. Su actuación, en el marco de un partido apático, fue en general bien recibida por la prensa. El 7 de marzo de 2015 marco su primer gol con el club en la victoria 2 a 0 sobre el Cagliari Calcio. El 2 de marzo de 2014, regresó tras una lesión para la final de la League Cup ante el Sunderland en la victoria del City por 3 a 2 en Wembley, siendo el segundo título del Kun con los citizens. Debutó oficialmente el 15 de agosto en una victoria 4 a 0 contra el Swansea, donde entró como suplente en el minuto 59, y metió su primer gol solo nueve minutos después de su ingreso, luego de empujarla tras un centro raso del lateral Mikah Richards. Cinco minutos de adición fueron agregados mientras que los resultados del City y el United seguían iguales. En enero Ronaldo fichó gratis a su primer jugador mediático, Ben Arfa, quien se fue al acabar la temporada sin apenas haber jugado minutos.
El 8 de enero de 2012 debutó, también anotando un gol, en la FA Cup en la derrota por dos a tres ante el Manchester United en el partido correspondiente a la tercera ronda en la que su club quedó eliminado. ↑ Mr. Chip (31 de enero de 2015). «Victorias seguidas del Chelsea en el Bridge». ↑ «’Míster finales’ Mourinho: «Miras al Sevilla y también crees que las gana todas»». En las eliminatorias de UEFA al Mundial 1994 se encontraba primera de su grupo a falta de dos fechas y sólo necesitaba un punto en uno de los dos partidos finales (ambos como local) para clasificar al mundial. 46 en partidos oficiales a Bolivia, Chile, Venezuela, Colombia, Ecuador, México, Corea del Sur, Perú, Paraguay, España, Tahití, Argentina, Inglaterra, Brasil, Arabia Saudita, Rusia y Japón. Debutó profesionalmente el 5 de julio de 2003, partido en que Independiente recibió a San Lorenzo por la última fecha del Torneo de Clausura 2003. Se trató de un encuentro sin importancia, con varios suplentes en ambos bandos. El jugador reconoció posteriormente: «Había estado sintiéndome un poco cansado, ya que era mi primer encuentro después de la lesión y (el partido) fue muy rápido. Pero, como jugador, no quieres salir, sobre todo cuando el equipo está ganando y yo me quedé».
El club vive en una etapa de reestructuración y prueba de ello es que su presupuesto descendió en tres años de los cien millones de euros a los setenta, cambiando su filosofía centrada en la llegada de futbolistas sudamericanos (Forlán, Riquelme, Diego Cagna, Arruabarrena, Palermo, Sorín, Godín o Ibagaza), por la atención preferente a la cantera. El 4 de mayo de 2021, se confirmó como entrenador de la Associazione Sportiva Roma para la temporada 2021-22, arsenal camiseta con un contrato de tres años de duración. ↑ Aguilar, Francesc (23 de mayo de 2010). «Triplete de Mou» (PDF). También el Kun lideró al Atleti a alcanzar la final de la Copa del Rey, a pesar de que esta vez no fueron victoriosos, perdiendo ante el Sevilla en el Camp Nou el 19 de mayo. Su primer gol en la goleada ante el Norwich también le valió para ganar el premio al Gol de la Temporada. El Kun regresó en un empate 1 a 1 contra el Arsenal por la Premier League y anotó su primer gol en la temporada ante Fulham el 29 de septiembre. Luego de firmar una renovación de contrato en agosto de 2014 por cinco años más, anotó su primer gol en la primera jornada de la Premier League 2014-15 ante el Newcastle.
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